Natur- und Wirkstoffsynthese
Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird dieSynthese einer Reihe von makrocyclischenDicarbonsäuren beschrieben, die eineBernsteinsäureeinheit und einen derivatisiertenAminosäurebaustein enthalten. Als Schlüsselschrittzum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigenStruktureinheiten wurde die Ringschlussmetatheseeingesetzt. Die cyclischen Dicarbonsäurenrepräsentieren eine Familie von neuen, potentiellenZink-Metalloproteaseinhibitoren mit einerkonformativ eingeschränkten Leitstruktur. DieMetathesevorläufer konnten durchAmidkupplung von2-Allylbernsteinsäure-4-tert-butylester mit in derSeitenkettealkenylierten Aminosäureestern dargestellt werden.Die entsprechenden Aminosäurederivatewurden ausgehend von teilweise geschützten Derivatenvon L-Tyrosin, L-Cystin, ...